Syntéza 2,3,4,9-tetrahydro-1H-karbazolu sprostredkovaná kyselinou trifluóroctovou prostredníctvom in-situ generovaného hydrazónu

Indoly sú aromatické heterocyklické organické zlúčeniny, ktoré obsahujú 5-členný pyrol a vyskytujú sa prirodzene vo forme tryptofánu, nevyhnutnej aminokyseliny a metabolického prekurzora serotonínu a melatonnínu. Nachádzajú široké použitie v synteticky odvodensých biologicky aktívnych molekulách, ako sú nešteroidný protizápalový indometacín a antimigrennízny agent sumatriptán. Vaka protiračovej, antitrombotickej, protihubovej a terapeutickej aktivite proti osteoporóze sa významný výskum zamerava na vývoj účinných metód syntézy a derivatizácie indolového jádra, vrátane Leimgruber-Batcho, Fischer, Bartoli, Mischler-Möhlau a Nenitzescu syntéz indolov.

Ponevaž Fischer indolizácia predstavuje jednu z najstarších a najspoľahlivúch ciest k 2-/3-substituovaným indolom, kyselinou podporovaná technika bola skumaná v prietokových podmienkach s cieľom identifikácie prípadných výhôd spojených s týmto spôsobom operácie.

S možnosťou ľahkého stlačenia mikroreaktorov použitím Labtrix® Start Flex (20 bar) môžeme použiť prčavé reakčné rozpustá a reaktanty pri zvýšených teplotačh (až do 195°C), čo umožňuje hodnotenie reakcie v MeCN. S týmto na pamäti bola TFA podporovaná Fischer indolová syntéza 2,3,4,9-tetrahydro-1H-karbazolu hodotená v kontinuitnom toku s použitím pred-pripraveného aj in-situ generovaného hydrazónu.