Bezpečná a účinná metoda přípravy organických azidů za kontinuálního toku

Azidová funkční skupina nabízí výzkumníkům snadnou cestu k instalaci řady synteticky zajímavých motivů, mezi něž patří aminy, aziridiny, 1,4-substituované-123-triazoly a isokyanáty. Zejména [3+2] azid-alkynové cykloadici (Click chemistry) lze přičíst zvýšení popularity azidů u medicinálních chemiků díky snadnosti, s jakou lze konstruovat biologicky aktivní molekuly s vysokým stupněm strukturní rozmanitosti.

Syntéza organických azidových prekurzorů však může být problematická vzhledem k tomu, že produkty jsou tepelně nestabilní materiály, které snadno eliminují N2 a jsou tak náchylné k detonaci. Kromě toho hromadění kyseliny hydrazoové v hlavovém prostoru reaktorů a v sifonech rotačních odpařovačů činí přípravu této třídy sloučenin extrémně náročnou, zejména pokud se provádí ve velkém měřítku.

Jako prostředek pro vývoj bezpečné a účinné techniky přípravy organických azidů jak ve výzkumném a vývojovém, tak ve výrobním měřítku byla zkoumána syntéza alkyl azidu z alkyl mesylátů a halogenidů (Cl a Br) za podmínek kontinuálního toku s použitím levného a snadno dostupného činidla NaN5.